חומצה קרבוקסילית

השכלה:

תרכובות אורגניות כימיות, מולקולותיש אשר המבנה שלה לפחות קבוצת carboxyl אחד (זה קרבוניל מיושר - קבוצה פונקציונלית של אלדהידים וקטונים, ו הידרוקסיל - אלכוהול קבוצה פונקציונלית) קבל שם נפוץ - חומצה קרבוקסילית. הנוסחה שלהם יכול להיות מיוצג כמו R-COOH, כאשר R הוא קבוצה פונקציונלית monocalent פחמימנים. כל חומצה קרבוקסילית, בניגוד למרבית חומצות אנאורגניות, חלש ניתק באופן חלקי ליונים.

הדוגמאות הפשוטות ביותר הןחומצה פורמית (מתאן) חומצה H-COOH. השם מוסבר על ידי ההיסטוריה של הקבלה הראשונה שלה בשנת 1670 של נמלים אדומות על ידי החוקר האנגלי ג'ון ריי. חומצה קרבוקסילית עם שתי קבוצות או יותר carboxyl ייקרא dibasic (או dicarboxylic), tribasic (או tricarboxylic), וכן הלאה. הדוגמה הפשוטה ביותר היא חומצה אוקסלית עם הנוסחה C2H2O4, במולקולה שבה יש שתי קבוצות carboxyl. חומצה hexafic, הנוסחה C12H6O12 שלה, ניתן לציין את החומצה hexafic. המולקולה מכילה שש קבוצות קרבוקסיל, שהחליפו אטומי מימן בטבעת הבנזן.

חומצות אורגניות, ככלל, נמצאות בטבע. לדוגמה, חומצה hexacarboxylic נכלל אבן דבש נמצא גחלים חום).

יש הרבה חומרים טבעיים חשובים של זהבכיתה. אלה כוללים חומצת לימון C6H8O7 (כמה תוספי מזון E330-E333), אשר הושג לראשונה ממיץ של לימונים בוסר בשנת 1784 על ידי הרוקח השוודי ק 'Scheele. חומצה טרטרית C4H6O6 הוא תוסף מזון E334). חומצה זו carboxylic מופץ באופן נרחב בטבע. הוא נמצא מיץ פירות טריים.

אם ניקח בחשבון כל סדרה הומולוגית של אלהתרכובות אורגניות, ואז יש שינויים קבועים בתכונות עם משקל מולקולרי גדל. המאפיינים של כל תרכובת תלויים במבנה המולקולות שלהם, כלומר, הם נקבעים במידה רבה על ידי האיזומריזם של חומצות קרבוקסיליות. הנציגים הראשונים של הסדרה ההומולוגית שנוצרו מחומצה פורמית, כולל אקטי ופרופיוני, מתייחסים לנוזלים. הם מאופיינים בריח חריף והם מסיסים בקלות במים. נציגים גבוהים יותר הם מוצקים, אשר אינם מתמוססים במים.

תכונות כימיות של חומצות קרבוקסיליות ב הראשינקבעים על ידי השפעת קבוצת carbonyl על קבוצת hydroxyl. לכן, תרכובות אלה, בניגוד לאלכוהול, יש אופי חומצי מובהק.

לדוגמה, בפתרונות מימיים הם יכוליםלנתק יונים, מה שמוכיח את מכתים של נוזל לאחר הוספת לקמוס לאדום. זה מצביע על נוכחות של קטיני מימן. כלומר, המדיום של הפתרונות המימיים שלהם הוא חומצי (pH פחות מ -7).

כאשר אינטראקציה עם מתכות או בסיסים, חומצות carboxylic מסוגלים ליצור מלחים: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2Mg + H2 ↑.

חומצות אורגניות נכנסות גם לתגובות כימיות עם פחמתי, מחליפות חומצה פחמנית: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2Mg + H2O + CO2 ↑.

הם מגיבים בקלות עם אמוניה, יוצרים את מלחים: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

תכונות חומציות של חומצות אורגניותמשופרת על ידי נוכחות בהם של תחליפים רדיקליים עם אפקט אינדוקציה שלילית. לדוגמה, הפעולה של כלור וחומצה אצטית מחליפה בהדרגה אטום מימן אחד אטומי כלור וקבלה חומצה chloroacetic, חומצה dichloroacetic, ולאחר מכן חומצה trichloroacetic, ישנה עלייה חדה תכונותיהם חומצי.

כל חומצה carboxylic ניתן להשיגבכמה דרכים. השיטה הנפוצה ביותר מבוססת על התגובה חמצון. כמו ריאגנטים ראשוניים, אלכוהול או aldehydes נלקחים. דרך נוספת לייצר חומצות אורגניות היא הידרוליזה של nitriles, אשר מתרחשת כאשר הם מחוממים עם חומצות מינרליות לדלל.